在击破文丑之役中，关羽仍表现神勇，再立殊功。不过，对关羽来说，这场战争令他内心矛盾，老大刘备就在对面的袁军阵营。是要选择旧主刘备呢，还是追随新主曹操呢？对关羽来说，他永远只有一个老大，便是刘备。
曹操知道关羽十分讲义气，正是这点让他很欣赏。为了挽留关羽的人，更为了挽留关羽的心，曹操曾派张辽去做关羽的思想工作，因为这两人有相似的经历。当时关羽毫不含糊地对张辽说：“我知道曹公待我十分优厚，然而刘备对我恩重如山，我发过誓要与他同生共死，不可违背自己的诺言。我不会长久留在这里，但在离开前，我会先在战场立功以报答曹公。”
果不其然，关羽先是在白马之役中斩杀颜良，后又大破文丑。敌方两员大将均已毙命，关羽也算对得起曹操了。他践行了自己的诺言，现在该去投奔大哥刘备了。关羽把曹操所赏赐的金银财宝全部封起来，没带走一金一银，留下一封书信后，不辞而别，骑上马向刘备阵营飞奔而去。曹军将领闻讯，想要去追，曹操叹了一声道：“算了，他也是各为其主，不要追了。”
其实曹操早看出关羽去意已决，不会久留于自己麾下。若是换作别人，部将心有异志，不能留之，势必要除之，岂可为自己多一劲敌呢？然而，曹操却舍不得杀关羽，一方面是惜才，一方面确为关羽的忠义精神所折服。
在曹操、袁绍大打出手时，其他大大小小军阀们也要见风使舵，选择立场。
对袁绍来说，坏消息传来：幽州两位重要军政人物倒向曹操。这两人，一个是乌桓司马阎柔，他在乌桓、鲜卑等游牧民族中有极高的威望；另一个是被朝廷委以“都督幽州六郡”的鲜于辅。鲜于辅、阎柔起兵讨伐公孙瓒，曾得到袁绍的大力支持，按理说应该倒向袁绍才对。但是别忘了，曹操乃是代表朝廷，投靠朝廷，在道义上总是说得过去的。曹操不失时宜地对两人加官进爵，阎柔被提拔为乌桓校尉，鲜于辅为右度辽将军。在汉代军制中，镇守边疆有四大巨头，分别称为度辽将军、护羌校尉、乌桓校尉、使匈奴中郎将。阎柔与鲜于辅一跃成为边疆最重要的军政人物，倘若没有挟天子的资本，曹操哪里去弄这么多的官衔呢？
对于曹、袁两人的战争，除了极少数远见卓识的人看好曹操外，绝大多数人还是看好袁绍。毕竟兵力就摆在那里，袁绍占有绝对的优势。
曹操控制下的郡县出现恐慌与**。首先是汝南郡的黄巾军头目刘辟归附袁绍，袁绍大喜，派刘备前往支援。刘备所到之处，各郡县纷纷改旗易帜，宣布效忠袁绍。一时间，袁绍势力大为扩张。
曹操控制下的郡县纷纷背叛，实有深层原因。
挟天子固然在政治上占据制高点，但也有负面影响。首先是吃闲饭的人多，宫廷开支巨大，地方诸侯顶多象征性地进贡，其他衣食住行都要靠曹操；其次要笼络诸方，除了加官进爵之外，不免要附带点薄礼，也是一笔费用；其三，以天子名义讨伐不臣，战事不断，开支自然不少。
尽管曹操大力发展经济，仍不免捉襟见肘，只得增加赋税。史书上是这样说的：“时操制新科，下州郡，颇增严峻，而调绵绢方急。”各种苛捐杂税，令老百姓大为不满。这也是袁绍一起兵，诸州郡就纷纷叛变的重要原因之一。
在一片背叛朝廷的浪潮中，阳安郡却岿然不动。阳安都尉李通并没有随大流，仍然高举朝廷之旗帜。袁绍派人前往劝降，欲收买并委任他为征南将军；非但是袁绍，荆州牧刘表也想蹚这浑水，同样派人游说李通，想与之结盟。对此，李通统统拒绝了。有人劝李通说，如今袁绍强大，应该归附他。李通大怒，按剑斥道：“曹公英明盖世，必定能一统天下，袁绍虽强，也只是当俘虏的命。我宁死也不会背叛的。”
尽管李通对朝廷忠心耿耿，拒绝叛变，可是苛捐杂税着实令民众心生怨气。李通手下的朗陵县令赵俨写了一封信给尚书令荀彧，强烈要求朝廷减轻赋税。荀彧把此意见转达给曹操，曹操为了稳住阳安郡，下令把征收的绵绢归还百姓，是以百姓心安。这一政策十分重要，李通陆续打败地方反叛武装，平定淮、汝之地，对稳定曹操大后方起到重要作用。
仍有一个人令曹操十分不安，此人便是刘备。
刘备率一支军队支援叛军，在汝、颖之间纵横出没，许都以南的郡守寝食不安。袁绍的主力部队施压于前，刘备的游击队袭击于后，确实令曹操头疼。
要不要分兵出击刘备呢？有些将领认为兵力本就不如袁绍，若分兵攻打刘备，不能速战速决，则形势将十分不妙。曹仁却说：“刘备指挥的是袁绍的军队，还未能磨合，现在攻打他，可一举击破。”曹操觉得有理，便把精锐骑兵部队交给曹仁，曹仁果然马到成功，一举击破刘备，收复叛乱诸县。
刘备是有大志向的人，夹在曹、袁之间小打小闹，未免屈才。败回袁军大本营后，他开始考虑自己的出路。袁绍非真英雄，刘备岂能看不出来？投靠他只是形势所迫，要是这样缠斗下去，自己非拼光血本不可。最好的办法，是离开袁绍，另谋出路。于是刘备找了个理由，游说袁绍，表示自己愿意前往荆州，说服刘表共同讨伐曹操。袁绍深以为然，便把刘备的旧部交还他指挥，让他再次南下。刘备又一次挺进汝南，与一支由龚都领导的变民武装会合，人数也只有几千人。曹操得悉刘备再略汝南，派部将蔡阳截击，然而蔡阳一战便被斩杀。
这边刘备脚底抹油溜了，那边袁绍集团内部还在为战略选择而争议不休。
咄咄逼人的袁绍挺进到阳武，被解除兵权的沮授又一次进言：“我军人数虽多，但战斗力不及曹军。然而曹军粮食少，且军资储备不及我军，他们利于速战速决，而我则利于持久作战。应该要采取持久战原则，假以时日，曹军必被拖垮。”
尽管曹操推行屯田政策，取得巨大成效，然而一方面所辖郡县纷纷叛变，另一方面为了安抚民心，不得不减轻赋税，这便使得曹军的粮食问题日益突出。
对于沮授的提议，袁绍一如既往地嗤之以鼻，不接受。他不仅想赢得战争，而且想赢得酣畅淋漓。
袁军继续向前推进到官渡，以沙丘为依托，连营数十里。针对袁军的军事部署，曹操同样把军队一字排开，防御线向两侧拓展，与袁军对峙。
曹军率先出击，进攻袁军营地，无功而返。于是曹操下令坚壁清野，不再主动出击，以保全实力。
袁绍则使用塔楼战术。他下令士兵堆起土山，修筑塔楼，居高临下以密集箭雨攻击曹营。曹军大吃苦头，连在营内行走都得用大盾牌掩护。但是这种塔楼箭攻的战术很快就失效了，曹操火速派工匠大造霹雳车。所谓的霹雳车就是投石车，投出的巨石把袁绍搭起的塔楼一一摧毁。
一计不成，袁绍再施一计，改用地道战术。地道战乃是袁军所擅长的，当初袁绍击破公孙瓒之役，便是采用地道战术，这种战术隐蔽性强，往往有出奇制胜的效果。但是曹操乃是一代名将，岂能让袁绍钻空子呢？作为反制手段，他命人在兵营内挖掘既宽且深的长沟，袁军只要挖到这里就暴露了，即使从地洞中爬出来，也难爬上沟堑，只能成为曹军的射杀目标。
几度交锋下来，袁绍丝毫没有占到便宜。
然而对曹操来说，比袁军进攻更糟糕的问题是粮食开始紧张了。一方面袁军攻势如潮，一方面粮食不足，曹操深以为患，他写信给留守许都的荀彧，商讨撤军回许都的计划。曹操的想法是，以撤军手段调动敌人，诱敌深入，再寻机歼敌。
很快，荀彧回信，明确反对退兵，他写道：“袁绍重兵都集结于官渡，摆开架势欲一决胜负。您以弱当强，如果不能取胜，势必会被敌人所制，现在可以说是决定天下归属的关键时刻。袁绍这个人，能招罗人才却不能用，而主公英明神武，辅佐天子，名正言顺，谁人可以抵挡呢？”荀彧又举了秦末战争的例子，当年刘邦与项羽争夺天下，相持于荥阳、成皋一线，双方粮食都极度紧缺，但谁也不肯撤兵，因为一旦撤军，形势就失控了。接着他说：“您的兵力只有袁绍的十分之一，却能坚守半年之久，令袁绍无法深入。现在已经到了转折点，只要坚持，战局一定会有变化的，这是出奇制胜的良机，不可放弃。”
与袁绍的刚愎自用不同，曹操总能从谏如流，看了荀彧的信后，他决定坚守，等待战机出现。