出于早期对共产主义的警惕和与上海黑社会的暧昧关系，蒋介石学习法西斯主义与纳粹主义。希特勒上台后，蒋介石派遣两名军官赴德国考察纳粹模式。
第二次世界大战爆发后，蒋介石又派他的次子蒋纬国赴德国军事学院深造。蒋纬国受到希特勒的两次召见。据说他曾与德军一起开赴奥地利。
蒋介石对纳粹发生兴趣的结果便是组建了一个法西斯式的机构——由一万名成员组织的“蓝衣社”，于是全国像一座兵营，连幼儿园与墓地也被军事化了。
蓝衣社的教育方针是“国家化、军事化与生产化”。
蓝衣社使用暴力打击反对国民党政府的人，并清洗那些腐败的官员。他们从不关心孙中山的民主主义原则。蓝衣社的宗旨是集中控制。虽然蒋介石一直嘴上说献身民主，但他无疑是一名蓝衣社分子。蓝衣社的许多成员都是蒋介石的黄埔骨干。
蓝衣社虽在国内外声名昭著，但他们只是从事秘密活动。在蒋介石的“新生活运动”中，蓝衣社起了重要作用。蒋介石发动“新生活运动”的目的，是试图仿效法西斯主义，重振儒教，并以此作为团结全国的基础。此外，他和宋美龄还把基督教纳入“新生活运动”之中。儒家的四大原则，“忠、诚、礼、信”构成了“新生活运动”的精神基础。基督教的清教主义也被推崇。基督教青年会积极地投入运动之中。
在“新生活运动”中，蓝衣社发挥了它的作用。无论人们是否喜欢，它总是强迫人们成为清教徒与孔教徒。酒馆半夜被迫关门，跳舞也受到查禁，活跃分子被赶出舞厅与电影院；穿西服的人身上被洒上硫酸。蒋介石夫妇通过树立模范人物，试图恢复古代中国那种毫无生机的精神传统，但运动的结果却令人沮丧：他的失败远不止于此。
蒋介石从不担心权力无法推行，但他的许多倡议都在官僚系统中被拖延耽误了。在国民党首都南京，有的文件要通过36道手续才能有最后结果，常常一拖再拖，一项备忘录的答复有时拖延长达六个月之久。
这种官僚系统有两种官员，一种是负责具体事务的，一种是负责全面工作的。蒋介石是属于第二种，一般不做具体事务。在“二战”期间，据说他担任了不下82个职务。下面仅列出一部分：国民党执行委员会委员长、国民政府主席、全国军事委员会主席、海陆空三军总司令、中国战区最高长官、行政院院长、最高国防委员会主席、中央计划局总主任、国民党政治工作审查委员会主席、“新生活运动”协会主任、宪政起草委员会主席、全国滑翔者协会会长等。
l937年，由于日本发动全面侵华战争，蒋介石的新制度无论成败与否，均被迫停顿下来。蒋介石在日本留过学，知道自己的军队虽然兵额百万，但装备极差，与现代化的日本军队无法相比。蒋介石打算抗日，但采取了大撤退战略。
放弃首都南京后，他在西部的长江三峡入口处的重庆建立了战时首都。此地在军事上具有战略地位，但在社会与政治方面这里却是蒋介石末日的开始。广大的地区、众多的人口落入了日本人之手。
沦陷区的人民期待着共产党游击队，而不是逃命的国民党来抗击侵略者，保家卫国。
在江西建立苏维埃根据地以后的十年里，毛泽东学到了很多东西。毛泽东善于动员农民，发挥农民的无穷力量，而蒋介石却视农民为群氓，威胁他们顺服于自己。
毛泽东善于诱导农民认清农村现状的实质。毛的人民军队不抓壮丁，不拿群众一针一线，并帮助农民收获庄稼。毛泽东还没收土豪的田地，重新分给农民。而国民党正好相反，他们违反孙中山“耕者有其田”的主张，推行可怕的“国有运动”。
第二次世界大战促成了蒋介石与美国的联盟，但也带来了新课题。罗斯福总统认为领导中国军队及中国战场的美军总司令，应该是热爱中国人民、性格内向、中文地道而沉默寡言的人。
“醋鬼”约瑟夫·史迪威，1942年抵达重庆担任蒋委员长的参谋长，两人从一开始就发生了矛盾。史迪威是位战将，希望他的中国同盟军赴前线作战，并主张整治军官腐败现象，直接从战时首都挑选人才。史迪威认为中国政府的全部机构像一个臭气熏天的“大粪池”，他还蔑称蒋介石为“花生米”。由于双方互相反感，1944年，美国总统解除了史迪威的职务。
此前一年，当蒋介石与斯大林、罗斯福、丘吉尔以四巨头的身份出席开罗首脑会议时，他享有了世界性的威望，美国人的援助滚滚而来，资金、武器、医药等各种战备物资运到了蒋介石的后方。但是，大多数物资又流入了黑市，物价开始飞涨，其惊人程度在近代史上只有德国的魏玛共和国可与之相比。
战争结束时，“蒋委员长”的统治已面临严重危机。内蒙古大部分与东北处于共产党控制之下。战争最后几天，苏联红军出兵中国，将缴获的日本人的大量武器与军火移交给毛泽东。
1945年年底，杜鲁门总统派遣马歇尔将军出使中国，调解国共两党的关系，以实现和平。双方政治上毫不妥协，注定了调解必然失败。内战的乌云笼罩全国。事实上，1946年内战就爆发了。
起初，国民党很快赢得了表面上的胜利，但1948年春天人民解放军发动了全面攻势。蒋介石方面士气一片沮丧，华盛顿最终对蒋介石政府感到厌烦，不愿再将美元供给这个没有希望的政府。国民党全军崩溃。
蒋介石做出可怜的姿态，于1949年1月21日正式辞去总统一职，由副总统李宗仁代理总统职务。蒋重返浙江老家。蒋介石自年轻时起就表现过一系列的“辞职意向”，然而只是到最后时刻才暂时辞职让位。而每次辞职后，他总使继位者表现得无能为力，好让他东山再起，重掌政权。
共产党占领南京、广东、重庆之后，蒋介石带领几十个师的精锐部队逃离大陆，来到台湾。
他失去了中国。虽然他后来在台湾取得了很大的成就。但也无法弥补他在大陆失败的灾难性屈辱。
成年后的蒋介石爱写日记。这个在公开场合自负而顽固的人，在他的日记中常常深刻地批评自己。每天，他与夫人一起双膝长跪，祈祷上帝保佑。
1975年3月29日，他的遗愿表达了他至死不泯的梦想：
吾之同人及同乡正值国家渐渐强大之际，汝勿因本人之故去而忘却国家之悲哀与希望。吾之天灵将永远与吾之同人及同乡一起实现三民主义、光复大陆、恢复吾之民族文化。
他还以谦虚和自傲相混杂的口吻说道：“余自束发以来，即追随总理革命，无时不以耶稣基督及总理信徒自居。”
蒋介石死了，他那不可思议的梦想也被带进了坟墓。