遣怀
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
《遣怀》一诗作于武宗会昌二年（842），时杜牧重返扬州，目睹秦淮风物，想起当年自己在这里的生活经历，不禁感慨万千，于是写下了这首诗。
“落魄江湖载酒行。”落魄，失意无聊，在此指漂泊之意。诗人早年在洪州、宣州、扬州等地做幕僚，一直不得志，故说落魄。这一句意思是说，想当年我落魄江湖时常常借酒消愁解闷。
“楚腰纤细掌中轻。”楚腰，细腰。《汉书·马廖传》：“楚王好细腰，宫中多饿死。”掌中轻，相传汉成帝的皇后赵飞燕身体轻盈，能作掌上舞。在此指扬州妓女。诗人早年风流放纵，流连于风月场所，特别喜欢那些体态苗条、舞姿轻盈的江南歌女。
“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”扬州梦，指诗人在扬州的浪漫生活。杜牧为牛僧儒幕府掌书记，经常夜游妓院。当时扬州繁华，每到夜晚，娼楼妓馆，纱灯缭绕，宛如仙境。青楼：唐以前指美女所居住的楼房，后指妓院。刘邈《万山见桑人》：“娼妾不胜愁，结束下青楼。”这一联，诗人回味自己流落扬州的十余年，无限的感慨：哎！十余年的扬州生活犹如一场噩梦，大好时光虚度，只赢得了个混迹青楼的薄幸子弟的“美名”。
诗人写《遣怀》的时候，年届四十，已过了风华正茂的岁月，回首自己曾走过的日子，留下的只有深深的慨叹。后人说这首诗是杜牧之“繁华梦醒忏悔艳游的诗”，此说并不过分。是啊！人生能有几个十年，“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”两句，蕴涵了多少辛酸、多少悔恨和多少无奈。