起步于万里长城
1999年冬，在滴水成冰的长城上，马云和他的7位创业伙伴宣誓要创造一个伟大的企业，要创办一个世界一流的公司。
如果说站在长城之巅，容易让人热血沸腾而说些头脑发热的话，马云不是属于此列。他是一个说干就于，并力争干得最好的人。同年年底，他和合作伙伴倾其所有，凑了50万元，创办了一家叫阿里巴巴的网站。马云的阿里巴巴，能找到传说中的巨大宝藏吗？
马云很疯狂，但马云并不觉得那是自己的缺点。在阿里巴巴和各个子部门的狂欢中，他会打扮成维吾尔族姑娘或江南渔夫。在接受媒体采访时，他习惯搞出种种小动作，有时是衔着一根长长的烟杆，有时是摆弄一小盒火柴，甚至拍打小球。他的解释是，这有助于思维和表达。
而在2005年第五届“西湖论剑”上，他居然跷着二郎腿与克林顿对话，在听张朝阳、丁磊、马化腾、汪延和经济学者张维迎论战到兴起时，他顺手抄起台下一把凳子就扔上台，然后一个箭步冲了上去。这与历史上那些狂士极为神似。
在2005年8月，马云就着实疯狂了一回，重金收购雅虎中国全部资产，同时得到雅虎10亿美元的投资，这是目前我国互联网史上最大的一起并购，马云的那次大手笔也震撼了业界。当大家都疑惑时，马云说他看中雅虎的三样东西，所以出手：第一，优秀的人才；第二，强大的技术；第三，知名的品牌。“我可能疯狂一点，但绝不愚蠢！”马云这样总结自己。
自从阿雅联姻以来，马云频频做出疯狂之举：首先陆续砍掉了每月收入过千万的小广告和无线业务，然后又把页面搜索做了“换脸”手术，接着又对网络实名的插件进行重编，清除了恶意插件功能。这一系列举措令人目瞪口呆，大家直呼“马云疯狂”。然而马云的一系列大手笔并不是随性而至，而是有的放矢。马云的一系列举措，实际上都是在整合雅虎的最佳资源。雅虎花了那么大的精力，损失了数不清的业务收入，就是为了各项业务的健康发展。如今的网络实名不仅不再有硬性插件，并且向更加专业、更加人性化的搜索营销工具方面演绎。
马云至今仍然没有和“疯狂”一词彻底划清界限。不过他最拿手的本事不是一个人“疯”，而是能让所有人疯狂。在美国麻省理工学院讲台上，他日若悬河、张牙舞爪，在哈佛讲台上与诺基亚总裁激烈辩论，最终赢得了台下1000多名听众长时间的起立鼓掌。
“疯狂马云”有着朴素的梦想，就是把阿里巴巴做成一家“102年老店”，并对人们产生一定的影响，就像GE、微软或IBM那样。他还希望等年纪大了，写一本“阿里巴巴1001个错误”和大家分享。