果然是个狡猾之徒！曹丕曾向贾诩请教自保之事，贾诩既然点拨了他，应该说是支持曹丕的，但是他并不公开发表意见，没表现出拳拳忠心的模样。他知道，倘若他明确表态了，要是曹植当了太子，自己肯定要吃不了兜着走。他拐弯抹角，只是说自己在想袁绍与刘表的往事，十分含蓄地回答曹操的问题。袁绍死后，幼子继承，结果兄弟相残，袁氏家族完蛋了；刘表死后，次子继承，同样发生内斗，最后荆州不保。
听了贾诩的回答，曹操大笑，却笑得有几分尴尬，从此，立曹植的想法便弱了一分。
当此权力斗争正酣之际，曹丕与曹植都不遗余力地讨好老爹。
有一回，曹操要带兵出征，兄弟俩都前去送行。曹植是有备而来，早就作了一篇华丽的文章，极力称颂老爹的功德。众人听后，都投以赞赏的目光，文章辞藻优美，富有感染力，曹操听了也十分开心。这下子风头都被曹植抢走了，曹丕虽然文学才华也不错，但与曹植相比还是略逊一筹，怎么办呢？他的好友吴质给他出了个主意：“你等魏王将即上路时，痛哭流涕就可以了。”既然文学比不过，就得出奇制胜，你可以用真情打动老爹。
这一招果然大奏其效。曹丕不用写诗作赋，不用卖弄文字，他只是跪着哭，哭得伤心欲绝，泪流成河。说实话，这也太做作了，一个大男人，因为老爹外出就哭成这样，实在不成体统。不过古代人不这样看，“以孝治天下”是文化传统，哭证明你重亲情，是个孝子，老爹去打仗，担心父亲的安危。应该说，曹丕很会演戏，演得十分逼真，演得自己都被感动了。曹操与左右之人无不被他的诚心与真情打动，都唏嘘不已。大家私下议论说，曹植虽然说得天花乱坠，其实对老爹的感情远不及曹丕。
这一局，曹丕在吴质的指点下，再得一分。
平心而论，曹植才是个真性情的人，因为他不会装。我们不能不说，对唯美的追求是他的一个缺点。何以追求唯美竟是个缺点呢？因为过于唯美的人不适合搞政治。后世的南唐后主李煜，宋徽宗赵佶都是这类人，他们过于注意审美艺术情趣，则显得轻浮、不够厚重。这里说的轻浮并不是说他们浪**，而是给人一种不踏实的感觉。曹操与曹丕、曹植在文学史上并称“三曹”，但风格有所不同。曹操的诗文大气慷慨，显衬其英雄本色；曹丕风格则较为朴实，诗品家钟嵘说他“率皆鄙直如偶语”，就是说如同平常对话一样，没有文采；曹植则“词采华茂，情兼雅怨，体被文质，粲溢今古”，就是文采华丽优美。风格体现性格，曹植是性情中人，做事任性，好恶分明，不懂得掩饰自己的内心。与曹植相反，曹丕则善于伪装，能巧妙地掩盖弱点，博取众人的好感。
在这场太子权力斗争中，曹植唯一的优势就是父亲曹操对他的偏爱，除此之外，只有丁仪、杨修等几个不入流的人支持他。曹丕得到广泛的支持是意料中的事，曹昂死后，他便成了长子，被立为太子是名正言顺的。他有朝中老臣们的鼎力支持，再加上自己搞阴谋诡计也有一套本领，优势是很明显的。
为什么在东汉末期长子继承制的传统被破坏了呢？因为这是乱世，原有的那一套秩序失效了。秩序的建立本来就是为了避免出乱子，长子继承制不一定合理，岁数大不见得就更有智慧，但至少秩序可以避免纷争。贾诩等人的看法是有道理的，从中国的历史上看，幼子继承引发的动**要比长子继承来得多。曹操又不是糊涂蛋，他听得进别人的话，对此只有默认了。
经过一番较量，丁仪、杨修的阴谋未能得逞，曹植最终与太子之位擦肩而过，曹丕则如愿以偿地成为魏的法定继承人。
不过，故事尚未结束。
在政治上，亲情是很奢侈的东西，非但兄弟之情靠不住，父子之情也未必可靠。
曹植失去的不仅仅是权力。性格决定命运，他不像哥哥那样会逢场作戏，不懂得韬光养晦，不懂得收敛自己身上的狂傲之气。争夺太子之位失利，实际上已意味着失宠，可是他并没有意识到这点。他犯了一个危险的错误，竟然置法度于不顾，私自打开宫城的司马门，驾着自己的马车飞奔在驰道上。根据礼制，司马门与驰道是曹操专用的，其他人严禁私自出入。如果是放在今天，恐怕没人把这当回事儿——儿子借老爹的路用一用，有何不可呢？可是王侯之家与普通百姓是不同的，这种僭越是不可容忍的。
勃然大怒的曹操下令处死负责看管司马门及驰道的公车令，向诸侯重申禁令。尽管曹植没有受到惩罚，但他在父亲心里的地位已是一落千丈。曹操很容易把曹植的越轨举动理解为对没有争得太子位的不满，再联想到杨修三番五次打曹丕的小报告，他越发觉得曹植背地里搞了不少阴谋。
最能证明曹植失势的一件事，就是他的妻子被曹操赐死。当时曹操发布了一条厉行节约的制命，富有审美情趣的曹植仍然没当一回事，他的妻子还身穿华丽的绸缎衣服。有一天，曹操登上高台，远远望见有个人穿得花枝招展，定睛一看，却是儿媳妇——曹植的妻子。曹操又一次发怒，曹植这小子带头违反我的命令，不教训一下是不行了。曹操绝非善辈，手握生杀大权的他眼中再次露出杀机。这个可怜的女人被勒令遣返回娘家，曹操还不解气，又下了一道命令赐其自尽。
仅仅因为穿一件漂亮的衣服就被杀，这也太没道理了。与其说曹操是因为衣裳华丽而杀人，不如说他是杀鸡吓猴，是杀给曹植看的。老子还没死呢，你小子就胆敢违命，不教训教训，怎么能学得乖呢？
尽管如此，应该说，曹操对曹植还是抱有一线希望的，只是这个希望很快也破灭了。
经过这两次打击，曹植心灰意冷，沉溺于酒色之中。建安二十四年（公元219年），关羽大举进击樊城，曹仁成为瓮中之鳖，中原为之震动。为解樊城之围，曹操打算让曹植亲自领兵前往，在实战中锻炼他的指挥水平。岂料曹操派人前往曹植府中时，曹植正喝得酩酊大醉，不省人事。曹操不禁大骂曹植不争气，从此之后，他对这个儿子越发疏远。
曹植恃才傲物，性格清高，他看得上眼的人，只有杨修。
杨修博学多才，很有些小聪明。担任丞相府主簿时，他操持内外事务，令曹操十分满意。杨修的聪明才智，可以从几个小事情看得出来。
譬如他任主簿时，相国府正好在修缮大门，曹操前来视察，看完后一言不发，只令人在门上写了一个“活”字，便转身离去了。其他人都不晓得这是何义，杨修一看，“门”内写个“活”字，便是“阔”，曹操正厉行节约，肯定是觉得这个大门修得太大、太阔气了。后来杨修把门改小了，果然称了曹操的意。
又有一回，有人给曹操献上一杯可口的奶酪，曹操吃了一点，在杯盖上写了个“合”字，交给众人看。大家轮番传看，不知曹操在搞什么鬼。传到杨修手中，杨修把杯盖打开，舀了一小口吃。众人不由得大惊，丞相的东西你也敢吃？杨修微微笑道：“合字，就是一人一口，曹公让我们品尝，这有什么可怀疑的呢？”
曹操与刘备争夺汉中，杨修随军而行。当时曹操面临两难选择，进攻嘛，打不赢刘备，防守嘛，太被动了。手下的将领不知所措，便前来询问，曹操含糊地答了两个字：“鸡肋。”大家听了是丈二金刚摸不着头脑，不知所云。这时杨修笑道：“鸡肋，就是食之无味，弃之可惜，看来曹公是要打道回府了。”果不其然，不久后，曹操便撤兵走人了。
可以说，杨修聪明过人。不过，他最终也毁于自己的小聪明。在立太子一事上，他与丁仪站在一边，支持立曹植为太子。为此他还多方打探曹丕的消息，不料阴沟里翻船，被曹丕将计就计，倒打一耙，从此曹操对他有了戒备心。
太子争位战最终以曹丕的胜利而告终，杨修知道自己的处境相当糟糕，有意与曹植保持距离。只是杨修不主动找曹植，偏偏曹植主动找上门，找他喝酒，谈诗论文。再怎么说曹植也是个公子，杨修不能也不敢拒绝，这层关系让他最终送了小命。
当时曹操对曹植颇为失望，有时便发道手令训训儿子，依照惯例，曹植得写一封答复信。杨修这个人太聪明了，颇能揣测曹操的想法，从其语言中揣测意图，事先草拟了十几条答词，交给曹植。曹操的训令刚到，曹植便从杨修的答题库中找到相应的内容，很快便把写就的答复信交到父亲大人手中。曹操觉得很奇怪，怎么每次曹植都答得这么快，仿佛事先早有准备似的。他便悄悄地调查，最后真相大白：正是杨修泄露了他的意图。
这下子曹操火了。
君主最忌讳的事情，便是身边的人不可靠。以前秦始皇曾因为说过的话被泄露出去，就把身边的臣仆全部诛杀。泄露人君的秘密，乃是不忠的表现，既然不忠，留之何用！曹操杀意顿起。当然，曹操之所以必杀杨修，还有其他原因。一个原因，前面说过，杨修介入曹植与曹丕的太子争位战中，多次打小报告，令曹操生厌；另一个原因，杨修是袁术的外甥。在此之前，曹操为了显示自己的大度，不计较杨修的出身。然而一旦他认定杨修不忠，很容易就会联想到这个特殊的身份，毕竟是袁氏家族的人，其心必异啊。
聪明与智慧有时是不同的，杨修有小聪明，却没有大智慧，最终在残酷的政治斗争中被扫出局。他被判处死刑，罪名是泄漏人主之机密。
杨修是曹植一党的核心人物，他的死预示着曹植再无翻盘的机会。有人悲，也有人喜，曹丕的权势更加稳固了，他已隐隐望见君临天下的那一天。